"Фенолы"

Автор: Сагдиева Марина Семеновна
Должность: преподаватель химии
Учебное заведение: ГАПОУ "Казанский медицинский колледж"
Населённый пункт: Казань
Наименование материала: Конспект теоретического занятия
Тема: "Фенолы"
Дата публикации: 27.09.2016







Вернуться назад       Перейти в раздел





Текстовая часть публикации


Тезисы лекции

Тема:
«Фенолы. Способы получения и свойства». План 1. Гомологический ряд фенолов. Изомерия и номенклатура. 2. Физические свойства фенолов. (Выступление с докладом по теме: «Влияние фенолов на организм человека»). 3. Химические свойства фенолов.  Кислотные свойства.  Реакции окисления.  Реакции замещения. 4. Применение фенола. 5. Способы получения фенолов.  Кумольный способ  Получение из галогенаренов.  Метод щелочного плава.  Получение из каменноугольной смолы.
Фенолами
называют производные ароматических углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода бензольного кольца замещены на гидроксильные группы – ОН.
Фенолы делят: одноатомные и двухатомные
(в зависимости от числа гидроксильных групп). Простейший представитель – фенол (С 6 Н 5 ОН). Алкильный радикал бензола -
фенил
(С 6 Н 5 -).
1.

Гомологический ряд фенолов. Изомерия и номенклатура.
Общая формула одноатомных фенолов: С n H 2n-7 OH. Для фенолов характерна структурная изомерия. Второй представитель этого ряда имеет уже три изомера, различающихся взаимным положением заместителей кольца. Нумерацию атомов в молекуле фенола начинают с атома углерода, связанного с гидроксильной группой, и ведут кратчайшим путем по направлению к заместителю:

2.

Физические свойства фенолов.
Все фенолы (за исключением мета-крезола) при комнатной температуре – твердые кристаллические вещества с характерным запахом, плохо растворимые в холодной воде и значительно лучше в горячей воде. Фенол представляет собой бесцветные игольчатые кристаллы, которые краснеют на воздухе в результате окисления. Большинство фенолов ядовиты.
3.

Химические свойства

Кислотные свойства.
В отличие от спиртов фенол реагирует не только с активными металлами, но и со щелочами с образованием солей: C 6 H 5 OH + 2Na 2C 6 H 5 ONa + H 2 C 6 H 5 OH + NaOH C 6 H 5 ONa + H 2 O В медицине фенол иногда называют карболовой кислотой, что подчеркивает его кислотные свойства. Однако фенол – кислота очень слабая. Даже угольная кислота вытесняет фенол из растворов фенолятов:

C

6

H

5

ONa + CO

2

+ H

2

O C

6

H

5

OH + NaHCO

3

Реакции окисления
Фенолы окисляются легче, чем предельные одноатомные спирты. При хранении на воздухе, фенол изменяет свой цвет на розовый, а далее на темно- красный, что происходит в результате окисления. При действии на фенол сильных окислителей основным продуктом реакции является хинон: 
Реакции замещения.
При взаимодействии фенола с галогенами или азотной кислотой замещение протекает сразу по трем положениям.
Бромирование
осуществляется в водном растворе бромной водой и не требует использования катализаторов Фриделя – Крафтса. При этом образуется белый осадок 2,4,6-трибромфенола: или C 6 H 5 OH + 3 Br 2 C 6 H 2 Br 3 OH + 3 HBr Взаимодействие с бромной водой является качественной реакцией на фенол.
Нитрование фенола
осуществляется концентрированной азотной кислотой. Образуется 2,4,6-тринитрофенол, называемый пикриновой кислотой:

4.

Применение фенола.
Фенол используют для получения фенолодормальдегидных смол, синтетических волокон. Красителей, лекарственных веществ. Пикриновая кислота идет на получение взрывчатых веществ и солей, ее используют для лечения ожогов. Крезолы применяют в качестве дезинфицирующих веществ.
5.

Способы получения фенолов.

1.

Кумольный способ
Это – основной промышленный метод получения фенола. В данной реакции помимо самого фенола получают еще один ценный продукт – ацетон. Сущность реакции заключается в окислении изопропилбензола (кумола) кислородом воздуха с последующим разложением промежуточных продуктов серной кислотой. Это довольно сложный многоступенчатый процесс, поэтому мы приводим лишь начальные и конечные продукты реакции:
2.

Получение из галогенаренов
При нагревании хлор- или бромпроизводных аренов с щелочами при повышенном давлении получают фенолят щелочного металла, который после
обработки сильной кислотой превращают в фенол: 3.
Метода щелочного плава.
Получают сплавлением сульфокислот со щелочами: 4.
Получение из каменноугольной смолы.
Большое количество фенола выделяется из каменноугольной смолы.