ФИО: Борисова Ольга Дмитриевна

Предмет: химия

Класс: 10

Название работы: разработка занятия «Алкены»

Наименование ОУ: АУ ДПО «Институт новых технологий РС(Я)»

Тема: «Алкены»

Цель: изучить номенклатуру, строение и свойства алкенов.

Задачи занятия:

образовательные: изучить строение этилена; дать понятия о двойной углерод

–

углеродной

связи,

о

реакциях

гидрирования,

галогенирования,

гидрогалогенирования, гидратации, полимеризации, дегидратации; углубить

понятия «изомерия» и «гомология» на примере алкенов, изучить новые виды

структурной изомерии- изомерию положения кратной связи, межклассовую

изомерию; изучить химические свойства алкенов на примере этилена;

изучить лабораторный способ получения этилена.

Развивающие: развивать полученные ранее первоначальные представления

об изомерии и умения давать названия соединениям по номенклатуре

ИЮПАК,

составлять

уравнения

химических

реакций,

развивать

представление учащихся о зависимости химических свойств веществ от их

строения.

Воспитательные: формировать

коммуникативные

навыки,

умение

высказывать собственное мнение, воспитать культуру общения учащихся

Тип урока: изучение новых знаний.

Методы обучения:

Словесно-наглядные: беседа с использованием презентации.

Форма занятия: урок - беседа.

Оборудование: компьютер.

Ход занятия

Изучение нового материала

На этом уроке вы начнете изучать новый гомологический ряд углеводородов,

который относится уже к непредельным углеводородам. Вы узнаете о том,

что

представляют

собой

алкены:

строение

алкенов,

изомерию

и

номенклатуру.

Вещество называется этилен. Определим его молекулярную формулу, решая

задачу.

Определите молекулярную формулу УВ с массовой долей углерода 85.7% .

Относительная плотность вещества по водороду равна 14. .

Сравните по составу формулы этилена и этана.

В молекуле этилена на 2 водорода меньше, но валентность углерода всегда в

органических веществах равна IV. Как же написать структурную формулу?

Непредельными называются углеводороды, в молекулах которых имеются

кратные связи между атомами углерода.

Алкенами (олефины, этиленовые углеводороды) называются ациклические

непредельные углеводороды, в молекулах которых есть одна двойная связь

между атомами углерода.

Общая формула – C

n

H

2n

.

Первый член ряда – этилен (этен) C

2

H

4

:

Молекула С

2

Н

4

плоская, атомы углерода, образующие двойную связь,

находятся в состоянии sp

2

-гибридизации, валентный угол 120°.

Особенности двойной связи - состоит из σ-связи и π-связи.

π-связь

препятствует вращению атомов углерода вокруг своей оси, менее прочная.

Этиленовыми (олефиновыми) углеводородами, или алкенами, называются

углеводороды, содержащие в молекуле одну двойную углерод-углеродную

связь С=С.

Валентности атома углерода в этих веществах не до предела насыщены

водородом, поэтому такие углеводороды называют НЕПРЕДЕЛЬНЫМИ.

Общая формула алкенов C

n

H

2n

.

Чем отличаются друг от друга по составу алканы и алкены? Ответ дайте по

образцу: 4_атома_фосфора или 5_атомов_кислорода.

Гомологический ряд алкенов

Ближайшие гомологи этилена:

С

3

Н

6

пропен (пропилен)

С

4

Н

8

бутен (бутилен)

С

5

Н

10

пентен (амилен)

Номенклатура алкенов

Особенности номенклатуры алкенов заключаются в следующем:

1. Нумерация углеродной цепи начинается с того конца, где ближе

расположена двойная связь

2. В конце названия изменяется суффикс -ан соответствующего предельного

углеводорода на -ен или -илен, и, если это необходимо, указывается атом

углерода, при котором находится двойная связь

Рассмотрим пример:

1. Нумерация главной цепи начинается слева направо, так как двойная связь

ближе к левой части молекулы.

2. Называем радикал, расположенный у второго атома углерода: 2-метил

3. В главной цепи находится четыре атома углерода, следовательно, она

соответствует предельному углеводороду – бутану.

4. Так как присутствует двойная связь, то суффикс – ан меняется на суффикс

-ен и указывается положение двойной связи: бутен-1.

5. Соединяем суффикc с корнем и получаем название 2-матилбутен-1.

Строение этилена

Атомы углерода при двойной связи находятся в состоянии sp

2

-гибридизации.

Двойная связь состоит из σ-связи, образованной sp

2

-гибридными орбиталями,

и π-связи, возникающей за счет перекрывания p-орбиталей. Три σ-связи

атома углерода направлены к вершинам треугольника с атомом С в центре,

угол между связями 120

о

.

Молекула этилена плоская, а электронная плотность π-связи расположена

над и под этой плоскостью. В других алкенах плоским является фрагмент,

который непосредственно примыкает к двойной связи. В углеродных

соединениях π-связь значительно слабее, чем σ-связь. Под воздействием

реагентов π-связь легко разрывается. шаростержневые модели молекул этена

и пропена отражают их пространственное строение.

Верно ли утверждение, что алкены и алканы - гомологи?

нет

да

Изомерия алкенов

1. Изомерия углеродного скелета

2. Изомерия положения двойной связи

3. Межклассовая изомерия (с циклоалканами)

4. Геометрическая изомерия

Геометрические изомеры бутена-2

Вращения вокруг двойной связи не происходит, ведь для этого нужно

разорвать π-связь. Из-за этого у алкенов существует изомерия, связанная с

тем, что заместители могут располагаться по одну или по разные стороны

двойной связи, как, например, у бутена-2.

Для бутена-1 геометрическая изомерия невозможна (у одного из атомов С

при двойной связи оба заместителя одинаковы: 2 атома водорода).

В названиях углеводородов к корню, обозначающему число атомов углерода

в молекуле, прибавляют суффикс. Найдите соответствие между суффиксом и

заложенным в нем смыслом.

Физические свойства

Этен, пропен и бутен – газы. Алкены, содержащие от 5 до 18 атомов С в

молекуле, – жидкости. Если атомов в молекуле алкена больше 19 – это

твердые вещества.

Алкены бесцветны, нерастворимы в воде и легче ее, обладают характерным

резким запахом.

Алкены в природе

Этилен образуется в фруктах, регулируя процесс их созревания. К классу

алкенов принадлежат феромоны некоторых насекомых.

Химические свойства

Химические свойства обусловлены наличием в молекуле непрочной π-связи.

Она легко разрывается и возможно протекание реакций присоединения,

окисления.

Реакции присоединения:

1. Галогенирование (присоединение галогенов)

CH

2

= CH – CH

3

+ Cl

2

→ CH

2

Cl – CHCl – CH

3

2. Гидрирование (присоединение водорода)

Гидрированием называется реакция присоединения водорода.

Н

2

С=СН

2

+ H

2

→ Н

3

С—СН

3

CH

2

= CH – CH

3

+ H

2

→ CH

3

– CH

2

– CH

3

3. Гидратация (присоединение воды)

Гидратацией называется реакция органических веществ с водой.

CH

2

= CH – CH

3

+ H

2

O → CH

3

– CHОН – CH

3

(по правилу Марковникова)

4. Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов)

CH

2

= CH

2

+ HCl → CH

3

– CH

2

- Cl

CH

2

= CH – CH

3

+ HCl → CH

3

– CHCl – CH

3

(по правилу Марковникова)

5. Полимеризация

CH

2

= CH

2

+ CH

2

= CH

2

+…→ -CH

2

-CH

2

-CH

2

-CH

2

- …

Схема реакции:

n (CH

2

= CH

2

) → (-CH

2

- CH

2

-)

n

6. Реакции окисления:

1. Горение алкенов – горят желтым, светящимся пламенем.

Н

2

С=СН

2

+ 3O

2

→ 2СO

2

+ 2Н

2

O

2. Окисление водным раствором перманганата калия (реакция Вагнера)

3H

2

C=CH

2

+ 2KMnO

4

+ 4H

2

O → 3HOCH

2

—CH

2

OH + 2MnO

2

+ KOH

Непредельные углеводороды хорошо вступают в реакции присоединения.

Они могут присоединять водород, воду и другие вещества. Присоединение

происходит к углеродам, между которыми существовала двойная связь.

Лабораторные способы получения алкенов основаны на реакциях

отщепления.

1. Дегалогенирование

Реакция

дегалогеналканов,

в

молекулах

которых

атомы

галогенов

расположены у соседних атомов углерода, с магнием или цинком приводит к

образованию двойной связи:

СН

2

Сl-CН

2

Сl + Zn → CH

2

=CH

2

+ ZnCl

2

2. Дегидрогалогенирование

При взаимодействии галогеналканов с горячим спиртовым раствором

щелочи отщепляется молекула галогеноводорода и образуется алкен:

СН

3

-СН

2

-СНCl-СН

3

+ КОНспирт. → CH

3

-CH=CH-CH

3

+ KCl + H

2

O

3. Дегидратация

Дегидратацией называется реакция отщепления воды: при нагревании смеси

этилового

спирта

с

концентрированной

серной

кислотой

выделяется

бесцветный газ – этилен

Реакции отщепления несимметричных галогеналканов и спиртов часто

протекают

в

соответствии

с правилом

Зайцева: Атом

водорода

преимущественно отщепляется от того из атомов С, который связан с

наименьшим числом атомов Н.

Правило Зайцева, как и правило Марковникова, можно объяснить, сравнивая

устойчивость промежуточных частиц, которые образуются в реакции.

Применение этилена и его соединений

Производство пластмасс, взрывчатых веществ, антифриза, растворителей,

синтетического каучука, ацетальдегида, для ускорения созревания плодов.

Выводы:

Алкены – непредельные углеводороды, в молекулах которых имеется одна

двойная связь. Атомы углерода находятся в состоянии sp

2

- гибридизации.

Общая формула – С

n

H

2n

. В названии алкенов используется суффикс –ен.

Для алкенов характерны: изомерия углеродной цепи, изомерия положения

двойной связи, пространственная (геометрическая) и изомерия между

классами.

Алкены обладают большой химической активностью. За счёт наличия π-

связи

алкены

вступают

в

реакции

присоединения,

окисления,

полимеризации.

Рефлексия

1. Решение задачи на нахождение массы раствора.

Масса 2%-го раствора бромной воды, которая вступает в реакцию с 2,24 л

пропилена равна

Шаг первый: Составляем уравнение химической реакции С

2

Н

4

+ Br

2

=

C

2

H

4

Br

2

Шаг второй: Находим количество вещества пропилена по формуле n=V\

Vm= 2,24 л / 22,4 л/моль = 0,1 моль

Шаг третий: По уравнению реакции количество вещества пропилена равно

количеству вещества брома: n(С

2

Н

4

)=n(Br

2

)=0,1 моль

Шаг четвёртый: Находим массу брома по формуле: m=Mn=160 г/моль*0,1

моль= 16 г

Шаг пятый: Находим массу раствора бромной воды по формуле: m

(раствора)=m/ω = 16г / 0,02 = 800г

2. Решение упражнения на химические свойства алкенов

Вставьте в таблицу пропущенные продукты реакции

H2 Br2

H

2

O

HCl

этилен

пропилен

Варианты ответов: этан, пропан, бутан, 1,2-дибромэтан, 1,2-дибромпропан,

1,3-дибромпропан, этанол, пропанол-1, пропанол-2, хлорэтан, 1-хлорпропан,

2-хлорпропан.

Решение:

Первый шаг: При гидрировании алкенов водородом образуются предельные

углеводороды – алканы с соответствующим числом атомов углерода.

Поэтому первая колонка заполняется продуктами реакции – этан и пропан:

Второй шаг: При галогенировании алкенов галогены, в данном случае бром,

присоединяются по месту разрыва двойной связи, образуя

дигалогенпроизводные, например:

Поэтому второй столбец заполняется следующими веществами: 1,2-

дибромэтан, 1,2-дибромпропан.

Третий шаг: При гидратации (присоединении воды) образуются спирты.

При реакции пропилена с водой важно помнить о правиле Марковникова,

поэтому продуктами реакции будут этанол и пропанол-2:

4. При гидрогалогенировании алкенов продуктом реакции будут

галогеналканы. И опять нужно помнить о правиле Марковникова для

гидрогалогенирования пропилена:

Поэтому правильный ответ в этом задании: хлорэтан и 2-хлорпропан

Спасибо за участие и внимание!

Список использованной литературы

1. Рудзитис Г. Е. Химия. Основы общей химии. 10 класс: учебник для

общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г.

Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.

2. Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват.

учреждений / В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин и др. – М.: Дрофа,

2008. – 463 с.

3. Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват.

учреждений / В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин и др. – М.: Дрофа,

2010. – 462 с.

4. Хомченко Г. П., Хомченко И. Г. Сборник задач по химии для

поступающих в вузы. – 4-е изд. – М.: РИА «Новая волна»: Издатель

Умеренков, 2012. – 278 с.